Kaiji Ito se muda para o Japão após concluir o ensino médio. Incapaz de encontrar um emprego e frustrado com a sociedade em geral, Kaiji passa os dias jogando, vandalizando carros e bebendo. Dois anos depois, sua vida não é melhor. Um cobrador de dívidas chamado Endo chega para cobrar o dinheiro devido. O cobrador oferece duas opções a Kaiji: passar 10 anos pagando seu empréstimo ou embarcar em um barco de apostas por uma noite para quitar sua dívida e, possivelmente, ganhar uma fortuna. Será que o cobrador de dívidas Endo está realmente armando para Kaiji? De uma forma ou de outra, para Kaiji, será a noite de sua vida.